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<!DOCTYPE html>

<title>Vulpinsäure</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Vulpinsäure</span></h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;">Name

</td>

<td>Vulpinsäure

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<ul><li>Letharsäure</li>

<li>(<i>E</i>)-2-(2,5-Dihydro-3-hydroxy-5-oxo-4-phenyl-2-furanyliden)-2-phenyl-essigsäuremethylester</li>

<li>(<i>E</i>)-Methyl-2-(3,5-dioxo-4-phenyl-2-furyliden)-2-phenylacetat (<a href="IUPAC-Nomenklatur" class="mw-redirect" title="IUPAC-Nomenklatur">IUPAC</a>)</li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td>Kurzbeschreibung

</td>

<td>

<p>gelbe Kristalle<sup id="cite_ref-Römpp_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-Römpp-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

<td>

<ul><li><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=521-52-8">521-52-8</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span> [(<i>E</i>)-Isomer]</li>

<li><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><span class="KeinCASLink" title="CAS-Nummer ohne Common-Chemistry-Eintrag">73622-57-8</span><span class="editoronly" style="display:none;"></span> (undefiniert)<sup id="cite_ref-2" class="reference"><a href="#cite_note-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li></ul>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>

</td>

<td colspan="2">208-314-1

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td>

<p>fest

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>

</td>

<td>

<ul><li>nahezu unlöslich in Wasser und <a href="Ethanol" title="Ethanol">Ethanol</a><sup id="cite_ref-Römpp_1-2" class="reference"><a href="#cite_note-Römpp-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li>

<li>gut löslich in <a href="Diethylether" title="Diethylether">Diethylether</a> und <a href="Chloroform" title="Chloroform">Chloroform</a><sup id="cite_ref-Römpp_1-3" class="reference"><a href="#cite_note-Römpp-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><b><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a></b><sup id="cite_ref-extrasynthese_3-0" class="reference"><a href="#cite_note-extrasynthese-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</td></tr></tbody></table>

<p><b>Achtung</b>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <span title="Untervorlage eingebunden: P-Sätze"></span><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Staub / Rauch / Gas / Nebel / Dampf / Aerosol nicht einatmen.">260</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz/Gehörschutz/… tragen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „12. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 17. Oktober 2020)">280</span></span></a><sup id="cite_ref-extrasynthese_3-1" class="reference"><a href="#cite_note-extrasynthese-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Toxizit%C3%A4t" title="Toxizität">Toxikologische Daten</a>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).

</td></tr></tbody></table><p><span class="editoronly" style="display:none;"></span>

</p><p><b>Vulpinsäure</b>, auch <i>Letharsäure</i>, ist eine <a href="Organische_Chemie" title="Organische Chemie">organische</a> <a href="Chemische_Verbindung" title="Chemische Verbindung">chemische Verbindung</a>, die zu den <a href="Lactone" title="Lactone">Lactonen</a>, <a href="Ester" title="Ester">Estern</a>, <a href="Enole" title="Enole">Enolen</a> und zur Gruppe der <a href="Pulvins%C3%A4ure" title="Pulvinsäure">Pulvinsäure</a>-<a href="Farbstoff" class="mw-redirect" title="Farbstoff">Farbstoffe</a> zählt. Vulpinsäure ist ein starkes natürliches <a href="Gift" title="Gift">Gift</a>, das von manchen Flechtenarten, wie etwa der <a href="Wolfsflechte" class="mw-redirect" title="Wolfsflechte">Wolfsflechte</a> (<i>Letharia vulpina</i>), produziert wird. Es dient vermutlich als Fraßschutz vor <a href="Schnecken" title="Schnecken">Schnecken</a>. Da es für alle fleischfressenden <a href="Wirbeltiere" title="Wirbeltiere">Wirbeltiere</a> giftig ist, wurde es früher in <a href="Skandinavien" title="Skandinavien">Skandinavien</a> zum Vergiften von Wolfs- und Fuchs<a href="K%C3%B6der" title="Köder">ködern</a> genutzt.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Geschichte_und_Vorkommen">Geschichte und Vorkommen</h2></div>

<p>Die Vulpinsäure wurde 1831 bei der Untersuchung von <a href="Flechte" title="Flechte">Flechten</a> durch den französischen Apotheker und Chemiker Pierre-Antoine Bebert entdeckt, aber erst 1860 von Franz Möller und <a href="Adolph_Strecker" title="Adolph Strecker">Adolph Strecker</a> genauer untersucht und beschrieben. Beim längeren Erhitzen der Säure in wässriger <a href="Bariumhydroxid" title="Bariumhydroxid">Bariumhydroxidlösung</a> erhielten Möller und Strecker neben <a href="Methanol" title="Methanol">Methanol</a> und <a href="Kohlenstoffdioxid" title="Kohlenstoffdioxid">Kohlenstoffdioxid</a> einen „Methyl<a href="Ether" title="Ether">ether</a> der <a href="Oxals%C3%A4ure" title="Oxalsäure">Oxalsäure</a>, <a href="Phthals%C3%A4ure" title="Phthalsäure">Phthalsäure</a> und <a href="Benzoes%C3%A4ure" title="Benzoesäure">Benzoesäure</a>“.<sup id="cite_ref-canstatt_5-0" class="reference"><a href="#cite_note-canstatt-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> <a href="Jacob_Volhard" title="Jacob Volhard">Jacob Volhard</a> synthetisierte als erster die Vulpinsäure sowie die <a href="Pulvins%C3%A4ure" title="Pulvinsäure">Pulvinsäure</a>.

Außer in Flechten findet sich Vulpinsäure in vielen <a href="Pilze" title="Pilze">Pilzen</a> wie den <a href="Steinpilzverwandte" title="Steinpilzverwandte">Steinpilzverwandten</a> als gelber Farbstoff.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Chemische_und_biologische_Eigenschaften">Chemische und biologische Eigenschaften</h2></div>

<p>Vulpinsäure ist keine <a href="Carbons%C3%A4ure" class="mw-redirect" title="Carbonsäure">Carbonsäure</a>, sie besitzt ähnlich wie <a href="Ascorbins%C3%A4ure" title="Ascorbinsäure">Ascorbinsäure</a> (<i>Vitamin C</i>) eine Enolgruppierung, die sauer wirkt (auch „<a href="Vinylogie-Prinzip" title="Vinylogie-Prinzip">vinyloge</a> Carbonsäure“ genannt). In basischen Lösungen bilden sich die <a href="Alkoholate" title="Alkoholate">Alkoholate</a> der Vulpinsäure, wobei das <a href="Ammonium" title="Ammonium">Ammonium-</a>, die Alkali- und Erdalkalisalze (mit Ausnahme des <a href="Kalium" title="Kalium">Kalium</a>salzes) gut löslich, die Verbindungen aller anderen Metalle schwer löslich in Wasser sind.<sup id="cite_ref-canstatt_5-1" class="reference"><a href="#cite_note-canstatt-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Die <a href="Verseifung" title="Verseifung">Verseifung</a> von Vulpinsäure liefert die Carbonsäure <a href="Pulvins%C3%A4ure" title="Pulvinsäure">Pulvinsäure</a>.

</p><p>Die Vulpinsäure ist ähnlich wie die <a href="Abscisins%C3%A4ure" title="Abscisinsäure">Abscisinsäure</a> ein natürlicher Wachstumsinhibitor bei Pflanzen und besitzt beim Menschen <a href="Antiphlogistikum" class="mw-redirect" title="Antiphlogistikum">antiinflammatorische</a> und <a href="Antimikrobielle_Substanz" class="mw-redirect" title="Antimikrobielle Substanz">antibakterielle</a> Wirkung.<sup id="cite_ref-6" class="reference"><a href="#cite_note-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Weblinks">Weblinks</h2></div>

<div class="sisterproject" style="margin:0.1em 0 0 0;"><span class="noviewer" style="display:inline-block; line-height:10px; min-width:1.6em; text-align:center;" aria-hidden="true" role="presentation"><span class="mw-default-size" typeof="mw:File"><span title="Wiktionary"></span></span></span><b><a href="https://de.wiktionary.org/wiki/Vulpins%C3%A4ure" class="extiw external" title="wikt:Vulpinsäure">Wiktionary: Vulpinsäure</a></b> – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen</div>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-Römpp-1"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Römpp_1-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Römpp_1-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Römpp_1-2">c</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Römpp_1-3">d</a></sup></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://roempp.thieme.de/lexicon/RD-22-01200"><i>Vulpinsäure</i></a>. In: <i><a href="R%C3%B6mpp_Online" class="mw-redirect" title="Römpp Online">Römpp Online</a>.</i> Georg Thieme Verlag, abgerufen am 20. Juni 2014.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

<li id="cite_note-2"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-2">↑</a></span> <span class="reference-text">Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu <span style="font-style:italic">2-(5-Hydroxy-3-oxo-4-phenylfuran-2-yliden)-2-phenylessigsäuremethylester</span>: <a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nr.</a>: <span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><span class="KeinCASLink" title="CAS-Nummer ohne Common-Chemistry-Eintrag">73622-57-8</span><span class="editoronly" style="display:none;"></span>, <a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/54684634">54684634</a>, <a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>: <a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q69892092" class="extiw external" title="d:Q69892092">Q69892092</a>.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

<li id="cite_note-extrasynthese-3"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-extrasynthese_3-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-extrasynthese_3-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">extrasynthese: <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.extrasynthese.com/media/extrasynthese/MSDS/GBR/6172.pdf">Vulpic acid</a>, abgerufen am 27. Dezember 2019.</span>

</li>

<li id="cite_note-ChemIDplus-4"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-ChemIDplus_4-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://chem.nlm.nih.gov/chemidplus/rn/521-52-8">Vulpinic acid</a></span> in der <a href="ChemIDplus" title="ChemIDplus">ChemIDplus</a>-Datenbank der <a href="United_States_National_Library_of_Medicine" title="United States National Library of Medicine">United States National Library of Medicine</a> (NLM) <small>(Seite nicht mehr abrufbar<span style="display:none;" class="editoronly">, Inhalt nun verfügbar via PubChem ID <span class="wikidata-content"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/54690323">54690323</a></span></span>)</small><span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

<li id="cite_note-canstatt-5"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-canstatt_5-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-canstatt_5-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text"><i>Canstatt's Jahresbericht über die Fortschritte in der Pharmacie und verwandte Wissenschaften in allen Ländern</i>, Harvard-Universität, Jahrgang 10 (1861).</span>

</li>

<li id="cite_note-6"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-6">↑</a></span> <span class="reference-text">Robert L. Frank, George R. Clark, James N. Coker: <i>The Synthesis of Vulpinic Acid from Polyporic Acid</i>. In: <i><a href="J._Am._Chem._Soc." class="mw-redirect" title="J. Am. Chem. Soc.">J. Am. Chem. Soc.</a></i>, 1950, <i>72</i>, S. 1824–1826; <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1021/ja01160a121">10.1021/ja01160a121</a></span>.</span>

</li>

</ol></div><div><div class="zim-footer">

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